吴昌硕画梅，表现出梅的不同形状，用以表达人的不同情感。他说，有的梅花，秀丽如美人，有的梅花，孤冷如老纳，有的梅花，坚贞如诤臣，有的梅花，孤傲如侠客。吴昌硕画的红梅意欲表现出古逸苍冷之趣，否则，他认为无以与夭桃秾李之区别。此外，吴昌硕画梅，常常画石。他说：“石得梅而益奇，梅得石而愈清。”他画梅经常不点色，作品《红梅图》上偶然点色，几方岩石，几枝红梅，横陈在岩石前，花枝茂密，错综交叉，枝条上的朵朵红梅，鲜艳夺目。另有两枝淡淡的红梅，挺立直上，高耸于岩石之上。既表现了梅花的美，又传达了诗人的情。
吴昌硕画梅题诗中常有“十年不到香雪海，梅花忆我我忆梅”之句，他笔下的香雪海多指杭州余杭的超山，那是他一生眷恋的地方，也是他的归宿所在。而“梅花忆我我忆梅”是物我观照，思念相永。吴昌硕画梅花并非花讯时候才画，思念是可以反季的，这在他的创作中比比皆是。此画作于“光绪戊戌人日”即年的1月28日，此时早发的梅花已绽初蕾，但是吴昌硕人在上海，作此画是“我忆梅花”——每年这个时候他都会想到梅花。所画不是“疏影横斜”，而是密枝繁花，虚实与浓淡的处理特别好。尤其淡墨所绘，不仅衬托了画的“黑”和“实”，也淡出了一种空灵和虚缈，不仅让人看到了梅枝正面、侧面的花，也让人看到了梅枝背面的花。梅花富含诗意，画家画梅也必须以诗意的眼睛去观照。诗意在哪里？在绽放的花蕊里，更在虚缈的氛围里。书法也好，所题是两首七言绝句，气势与画相匹。这令人想起了吴昌硕那句著名的“三十学诗，五十学画”的话，“五十学画”？才几年时间能画到这个程度？可见是谦词。吴昌硕心气自少年时起就极高，但是言谈举止却谦虚，他是传统文人，有大德之美。
吴昌硕是我国近代著名的篆刻家和书画家，名俊卿，字昌硕，号苦铁道人。他一生酷爱梅花，生前种梅、赏梅、画梅、咏梅，死后葬于超山梅林。他的诗和画中，以梅花为主题的占了近三分之一。为此，他还为自己起过一个“苦铁道人梅知己”的绰号。人们也喜欢用“梅知己”来称呼他。吴昌硕的老家在浙江安吉彰吴村，村外十里处有一小溪名“梅溪”，因两岸遍植梅花而得名。吴昌硕小时常借钓鱼为名，步行十里到这里赏梅，与梅花建立了深厚的感情，也为其日后画梅打下了基础。所以后来他专门镌刻了一枚“梅溪钓徒”的印章。
吴昌硕早年专攻书法、诗词和篆刻，后在任伯年的鼓励下学习绘画，先从画梅花开始。他认为，梅花具有“冰肌铁骨绝世姿，世间桃李安得知”的孤傲冷艳和清逸豪放的气质，所以他以画梅来“缘物寄情”，以物附意。他画的梅花，不仅画意深刻，还都配以寄情的诗词，以表达内心的情感。在他60岁的那年，一位日本友人出于对他的敬仰，赠他一口日本古名刀，并希望能得到他的一幅墨梅。当时，中国正遭受列强的侵略，吴昌硕便为这位日本朋友画了一幅《古梅图》。他将老梅倔强不屈的虬干，画成怒龙冲霄之势，并题诗道：“报国报恩无蹉跎，惜哉秋鬓横皤皤。雄心空对梅花哦，一枝持赠双滂沱。”表达了自己忧国忧民的爱国情怀。
吴昌硕画梅很注重气势。他喜欢用大篆、草书的笔法画梅，作画之前，他总是先凝神静气，然后便运笔如风，一气呵成，自称为“扫梅”，所画之梅自然气势非凡。
吴昌硕认为，要画好梅，必须要做到胸中有“梅”。为此，每当梅花盛开时，他总要去苏州邓尉、杭州孤山、塘栖超山等赏梅胜地探梅、画梅。为了临摹方便，他还在自家地里种了几十株梅花，名“芜园”。有一年大雪，临家的瓜棚被压垮了，殃及到芜园，将一枝初绽的梅花压折了。吴昌硕不胜惋惜，先是用绳绑扎救治，看看不行，又将其收入到瓦缶中供养。后来，还特意画了一幅梅花长卷，题以长句，记述了当时的痛惜之情。由此，足见其爱梅之深。
对于赏梅胜地，吴昌硕尤爱超山的梅林。他说，超山的梅比邓尉的梅耐风霜，比孤山的梅古茂，为此，他还写过一首题画诗：“十年不到香雪海，梅花忆我我忆梅。何时买棹冒雪去，便向花前倾一杯。”表达了对超山梅林香雪海的深深眷恋之情，现在杭州超山公园的门票上就印有这首诗，以此表示对这位“梅知己”的敬仰。
超山报慈寺旁有一株宋梅，虬枝枯干、苍老遒劲、逢时开花。吴昌硕每次来超山，总要在宋梅下反复观赏，不忍离去。年，周梦坡为宋梅筑亭，名宋梅亭。吴昌硕则挥毫为之画了一幅《宋梅图》，并撰写了一副对联：“鸣鹤忽来耕，正香雪留春，玉妃舞夜;潜龙何处去，看萝猿挂月，石虎啼秋。”由于当时他的兴致很高，《宋梅图》画得格外传神，是他的得意之作。
年，84岁高龄的吴昌硕再次上超山探梅作画，并在报慈寺的宋梅旁选定了长眠之所。当年11月6日，吴昌硕在其上海寓所病逝。5年后，家人按其遗愿，将他葬于报慈寺西侧山麓，距宋梅仅百余步，了却了永远与古梅为伴，做梅的知己的心愿。